Danh pháp các hợp chất hữu cơ Cách đọc tên hợp chất hữu cơ

KhoaHoc.com.vn mời các bạn cùng theo dõi bài viết về Danh pháp các hợp chất hữu cơ để nắm vững kiến thức về chuyên đề gọi tên hợp chất hữu cơ, cách đọc tên hợp chất hữu cơ,... làm các bài tập trắc nghiệm về danh pháp các hợp chất hữu cơ.

I. Danh pháp là gì?

1. Tên thông thường

thường đặt theo nguồn gốc tìm ra chúng đôi khi có phần đuôi để chỉ rõ hợp chất loại nào.

2. Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC

a) Tên gốc – chức: gồm Tên phần gốc_Tên phần định chức.

VD: C₂H₅ – Cl: Etyl clorua; C₂H₅ – O – CH₃: Etyl metyl ete

Iso và neo viết liền, sec- và tert- có dấu gạch nối "-"

b) Tên thay thế:

Tên thay thế được viết liền, không viết cách như tên gốc chức, phân làm ba phần như sau: Tên phần thế (có thể không có) + Tên mạch cacbon chính + (bắt buộc phải có) + Tên phần định chức (bắt buộc phải có)

Thí dụ:

H₃C – CH₃: et+an (etan);

C₂H₅ – Cl: clo+et+an (cloetan);

CH₃ – CH=CH – CH₃: but-2-en;

CH₃ – CH(OH) – CH = CH₂: but-3-en-2-ol

Chú ý: Thứ tự ưu tiên trong mạch như sau:

-COOH > -CHO > -OH > -NH₂ > -C=C > -C≡CH > nhóm thế

Thí dụ:

OHC-CHO: etanđial;

HC≡C-CH₂-CH₂-C(CH=CH₂)=CH-CHO: 3-vinylhept-2-en-6-inal

OHC-C≡C-CH₂-CH₂-C(CH=CH₂)=CH-CHO: 3-vinyloct-2-en-6-inđial

3. Tên số đếm và tên mạch cacbon chính

Cách nhớ:

Mẹ Em Phải Bón Phân Hóa Học Ở Ngoài Đồng

Mình Em Phải Bao Phen Hồi Hộp Ôi Người Đẹp

4. Tên một số gốc (nhóm) hiđrocacbon thường gặp

a) Gốc (nhóm) no ankyl: (từ ankan bớt đi 1H ta được nhóm ankyl)

CH₃-: metyl;

CH₃-CH₂-: etyl;

CH₃-CH₂-CH₂-: propyl;

CH₃-CH(CH₃)-: isopropyl;

CH₃[CH₂]₂CH₂-: butyl;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-: isobutyl;

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-: sec-butyl

(CH₃)₃C-: tert-butyl;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-: isoamyl

b) Gốc (nhóm) không no: CH₂=CH-: vinyl; CH₂=CH-CH₂-: anlyl

c) Gốc (nhóm) thơm: C₆H₅-: phenyl; C₆H₅-CH₂-: benzyl

d) Gốc (nhóm) anđehit-xeton:

-CHO: fomyl;

-CH₂-CHO: fomyl metyl;

CH₃-CO-: axetyl;

C₆H₅CO-: benzoyl

II. Danh pháp các loại hợp chất hữu cơ

1. ANKAN: C_nH_2n+2

a) Ankan không phân nhánh

b) Ankan phân nhánh: Số chỉ vị trí-Tên nhánh+Tên mạch chính+an

* Mạch chính là mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất. Đánh số các nguyên tử cacbon thuộc mạch chính bắt đầu từ phía phân nhánh sớm hơn.

* Gọi tên mạch nhánh (tên nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái. Số chỉ vị trí nhánh nào đặt ngay trước gạch nối với tên nhánh đó.

Chọn mạch chính:

Mạch (a): 5C, 2 nhánh } Đúng

Mạch (b): 5C, 1 nhánh } Sai

Đánh số mạch chính:

Số 1 từ đầu bên phải vì đầu phải phân nhánh sớm hơn đầu trái

Gọi tên nhánh theo vần chữ cái (VD nhánh Etyl trước nhánh Metyl) sau đó đến tên mạch C chính rồi đến đuôi an.

2. XICLOANKAN: C_nH_2n (n≥3)

Tên monoxicloankan: Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + xiclo + Tên mạch chính + an

Mạch chính là mạch vòng. Đánh số sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất.

3. ANKEN: CnH2n (n≥2)

a) Tên của anken đơn giản lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi ilen.

CH₂=CH₂: etilen;

CH₂=CH-CH₃: propilen;

CH₂=CH-CH₂-CH₃: α-butilen;

CH₃-CH=CH-CH₃: β-butilen; CH₂=C(CH₃)-CH₃: isobutilen

b) Tên thay thế

Số chỉ vị trí - Tên nhánh + Tên mạch chính - số chỉ vị trí nối đôi - en

• Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
• Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.
• Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi ngay trước đuôi en (khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần ghi).

CH₂=CHCH₂CH₂CH₃: pent-1-en;

CH₃CH=CHCH₂CH₃: pent-2-en;

CH₂=C(CH₃)-CH₂CH₃: 2-metylbut-1-en;

CH₃C(CH₃)=CHCH₃: 2-metylbut-2-en

Đồng phân hình học:

abC=Cde để có đp hình học thì phải có a≠b và d≠e giả sử a>b, e>d

Dựa vào số hiệu nguyên tử của nguyên tử LK trực tiếp với >C=C< để so sánh a với b, e với d. Số hiệu nguyên tử càng lớn độ phân cấp càng cao.

Nếu các nguyên tử LK trực tiếp với C mang nối đôi là đồng nhất thì xét đến nguyên tử LK tiếp theo.

- CH₂ -H< -CH₂-CH₃ < -CH₂-OH < -CH₂-Cl

≡C (6 x 3=18) < ≡ N (7x3=21); =C ( 6 x 2=12) < =O (8 x 2 = 16)…

- C≡CH (6x3 = 18)< -C≡N (7x3 = 21) < -COR (8 x 2+ 6 = 22) < -COOH (8 x 2+ 8 = 24)

1LK C=C có 2 đp hình học

n LK C=C có 2n đp hình học

Nếu ae cùng phía => đp cis-; ae khác phía=>đp trans- (cis-thuyền trans-ghế)

4. ANKAĐIEN: C_nH_2n-2 (n ≥ 3)

Vị trí nhánh - Tên nhánh + Tên mạch chính (thêm “a”)-số chỉ vị trí hai nối đôi-đien

• Mạch chính là mạch chứa 2 liên kết đôi, dài nhất, có nhiều nhánh nhất.
• Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.

VD:

CH₂=C=CH₂: propađien (anlen);

CH₂=CH-CH=CH₂: buta-1,3-đien (butađien);

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂: 2-metylbuta-1,3-đien (isopren);

CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂: penta-1,4-đien

5. ANKIN: C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

a) Tên thông thường: CH≡CH: axetilen; R-C≡C-R’: tên R, R’+axetilen (viết liền)

VD:

CH₃-C≡C-C₂H₅: etylmetylaxetilen;

CH≡C-CH=CH₂: vinylaxetilen

b) Theo IUPAC: Quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba.

VD: CH≡CH: etin;

CH≡C-CH₃: propin;

CH≡C-CH₂CH₃: but-1-in;

CH₃C≡CCH₃: but-2-in

6. HIĐROCACBON THƠM

a) Tên thay thế: Phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p.

b) Tên thông thường: Những hợp chất thơm, một số lớn không có tên không theo hệ thống danh pháp mà thường dùng tên thông thường.

7. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON

a) Tên thông thường:

VD: CHCl₃: clorofom;

CHBr₃: bromofom;

CHI₃: iođofom

b) Tên gốc-chức: Tên gốc hiđrocacbon_halogenua (viết cách)

VD: CH₂Cl₂: metilen clorua;

CH₂=CH-F: vinyl florua;

C₆H₅-CH₂-Br: benzyl bromua

c) Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính:

Vị trí halogen - Tên halogen + Tên hiđrocacbon tương ứng.

VD: FCH₂CH₂CH₂CH₃: 1-flobutan;

CH₃CHFCH₂CH₃: 2-flobutan;

FCH₂CH(CH₃)CH₃: 1-flo-2-metylpropan;

(CH₃)₃CF: 2-flo-2-metylpropan

8. ANCOL

a) Tên thông thường (tên gốc-chức)

Ancol_Tên gốc hiđrocacbon+ic

VD:

CH₃OH: ancol metylic;

(CH₃)₂CHOH: ancol isopropylic;

CH₂=CHCH₂OH: ancol anlylic;

C₆H₅CH₂OH: ancol benzylic

b) Tên thay thế

Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính-số chỉ vị trí-ol

Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm –OH.

Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn.

CH₃CH₂CH₂CH₂OH: butan-1-ol;

CH₃CH₂CH(OH)CH₃: butan-2-ol;

(CH₃)₃C-OH: 2-metylpropan-2-ol (ancol tert-butylic);

(CH₃)₂CCH₂CH₂OH: 3-metylbutan-1-ol (ancol isoamylic)

HO-CH₂-CH₂-OH: etan-1,2-điol (etylen glycol)

HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH: propan-1,2,3-triol (glixerol)

(CH₃)₂C=CHCH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂OH: 3,7-đimetyloct-6-en-1-ol (xitronelol trong tinh dầu sả)

9. PHENOL

Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen.

3. Trắc nghiệm danh pháp các hợp chất hữu cơ

Câu 1. Hợp chất CH₂=CHC(CH₃)₂CH₂CH(OH)CH₃ có danh pháp IUPAC là

A. 1,3,3-trimetylpent-4-en-1-ol.

B. 3,3,5-trimetylpent-1-en-5-ol.

C. 4,4-đimetylhex-5-en-2-ol.

D. 3,3-đimetylhex-1-en-5-ol.

Câu 2. Công thức cấu tạo CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃ ứng với tên gọi nào sau đây?

A. 1,1-đimetylbutan

B. 2-metylpentan

C. neopentan

D. isobutan

Câu 3. Công thức cấu tạo của gốc isopropyl là:

A. CH₃-CH₂-

B. CH₃-CH₂-CH₂-

C. CH₃-CH(CH₃)-

D. CH₃-CH(CH₃)-CH₂-